Introducida en 1957, la familia Sportster se concibió para la competición, y fueron populares en las competiciones de dirt-track y flat-track de Estados Unidos durante las décadas de 1960 y 1970. Más pequeña y ligera que las otras familias de modelos Harley, mantienen la misma apariencia que sus antecesoras de competición.

En los setenta, empiezan a aparecer modelos como la Honda CB 750 Four y la Kawasaki Z900, motos de cuatro cilindros en línea, eficaces, potentes y limpias que dejan a la “sporty” como un viejo dinosaurio en peligro de extinción (solo para nostálgicos e incondicionales). En 1972 HD sube la cilindrada a 1000 cc consiguiendo aumentar la potencia a  61 cv teniendo una velocidad punta de 185 km/h, si bien esto ayuda a superar a sus eternas rivales las motos británicas. 

Hasta el año modelo 2003, el motor de la Sportster fue montado rígidamente al marco. En el año 2004, la Sportster recibe un nuevo bastidor en el que el motor va anclado sobre anclajes anti-vibraciones o "Silent-Blocks". Este cambio hizo que la moto fuera más pesada y reduce el ángulo de inclinación disponible, en favor de una reducción de la cantidad de vibraciones transmitidas al bastidor y al piloto, proporcionando una conducción más suave para el conductor y el pasajero.

En el modelo del año 2007, Harley-Davidson celebró el 50 aniversario de la Sportster y produjo una edición limitada llamada la XL50, de las cuales sólo se producieron 2.000 unidades para la venta en todo el mundo. En ese mismo año, la inyección electrónica de combustible fue introducida a la familia Sportster reemplazando el sistema de carburación, y el modelo Nightster se introdujo a mediados de año. En 2009, Harley-Davidson agregó la Iron 883 a la línea Sportster, como parte de la serie Dark Custom.

En el año modelo 2008, Harley-Davidson lanzó el modelo Sportster XR1200 para Europa, África y el Medio Oriente. El XR1200 tenía un motor Evolución modificado que desarrollaba 91 CV (68 kW), frenos de disco delanteros dobles de cuatro pistones y un basculante de aluminio.

A excepción de la XR1000 de la década de 1980 y el XR1200, la mayoría de Sportsters hechas para su uso en vías públicas tienen el prefijo XL en su designación de modelo. Para los motores Sportster Evolution utilizados desde mediados de la década de 1980, se han producido dos tamaños de motor. Las motocicletas con el motor más pequeño se designan XL883, mientras que aquellos con el motor más grande fueron designados inicialmente XL1100. Cuando el tamaño del motor más grande se incrementó de 1.100 cc a 1.200 cc, la designación se cambió en consecuencia de XL1100 a XL1200. Las letras que vienen a continuación de la designación sirven para identificar las variaciones dentro de la gama Sportster; por ejemplo, la XL883C refiere a una Sportster Custom 883 cc, mientras que el XL1200S designa el ahora discontinuado 1200 Sportster Sport etc.

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